1948年，《大公报》香港版复刊，金庸被派往香港。许多人都认为，这是他一生的一个重要转折——从此，开始了金庸“无半文走香江”的传奇。

幸而有原校长张印通先生，虽然由于训导主任是国民党员，权力凌驾于校长之上，未能为金庸请得较轻分，但他惜金庸之才，便努力帮他转学。在张校长与旧同学好友余兆文的帮助下，金庸得以转衢州中学。金庸对张校长这段恩情始终难忘，数十年后犹对人提起；1994年张校长的纪念铜像在当地揭幕，金庸亲自为之书写碑额。

后来的许多传记，都把这件事当作金庸一生命运的转折：从此，金庸扎在香港的土地上，开始他为报业和通俗武侠小说家的传奇生涯——当时局势动，这两支笔只有在香港这一片相对平静独立的小小地域，方能大显手。

当时校内国民党学生特务横行霸，学校对此纵容包庇，不加理会。一日，金庸看到这些学生特务又在校园中殴打其他同学，终于忍无可忍，打抱不平，向学校投诉这些学生，并而对校方也加以指责“态度极其恶劣”与报事件不同，这次金庸或许已从“只是少年时代的一冲动，没有考虑到严重后果的鲁莽行为”变为有意识地反抗。不过结果相似：他又一次被勒令退学，金庸在政治学校的学习生涯，就此结束。

1946年秋天，上海《大公报》在全国范围内公开招聘三名国际电讯编辑，而应聘者多至三千人，竞争率至于1000∶1。经过笔试和面试，金庸最终脱颖而。

不过他被派往香港，这件事相当偶然：据说当时报社预备派去的是另一个人，只是那个人当时刚刚结婚，不愿远离，才由金庸临时代往。联想到大陆此后数十年间风云变幻，连金庸自己也不免叹，当年若他留在上海，命运就将完全不同。

初中三年级时，金庸了他一生中第一件大事——版了他的第一本书。

1941年，金庸在浙江省立联合中读书。当时学校有一个任学生自由编写的报，金庸因在报上写了一篇《阿丽丝漫游记》，以毒，大言吓人的镜蛇形象讽刺严厉苛刻的训导主任沈乃昌，遭学校开除，被迫转学。

这本书的名字叫作《给投考初中者》，是金庸与另外两位同学，据自报考初中的经验“只是搜集了当时许多学校的招考试题，加以分析解答，同时用一易于翻查的方式来编辑”来教升初中的学生怎样考试答题获得分。

他接下这份工作的原因，是“本对新闻报业有着厚兴趣”但是，金庸并不以在这个小城市的一名新闻记者为满足，而更希望去上海发展。依然怀抱外官之梦，工作不到一年，他即辞职前往上海，班东吴大学法学院攻读国际法。

抗战胜利后，金庸随家人一同返乡。然而此刻的他，希望的不是回归童年平静安适的生活，而是开始人生中的冒险与开拓。于是不久之后，他便到了杭州，到《东南日报》找到一份担任外勤记者的工作，金庸数十年报人生涯，从此开始。

1937年，抗战爆发，金庸平静的少年生活就此结束，不得不随所在中学辗转迁徙。岁月动，求学不可谓不艰苦，然而金庸凭借天赋与努力，不仅数理化成绩优异，英语、国文更是，写得一手好文章。从小学到中学，他每年成绩都是班上第一名。

又一次行侠受挫之后，金庸只好借表兄，时任中央图书馆馆长的蒋复聪的关系，到中央图书馆谋得一份闲职。图书馆工作薪不，却拥有大量的安静和闲暇时间，金庸因祸得福，在此尽情饱览古今中外名著，而对于那些有张曲折的剧情，彩的打斗场面和生动鲜明的英雄人形象的浪漫主义名作，如英文的司各特作品《撒克逊劫后英雄传》，大仲的《侠隐记》、《基度山恩仇记》等，他更是情有独钟。后来他说“我年轻时最读的三书是《浒传》、《三国演义》以及法国大仲的《三个火枪手》及其续集。”他将同情之心给予小人和弱者，但是仰慕和关注的目光，却更多地落在那些建功立业、行侠仗义的英雄们上。

人生充满了这样的转变和偶然，本就毫不奇怪；而金庸终于成功，乃至可以以一闲适态度，回想议论过往的机缘，而当时的困窘尴尬，数十年后看来，也成为平添趣味的逸事。

这篇长文和金庸的一些其他政论文被译成日文在日本发表，而为著名国际法学家梅汝璈先生读到并相当赏识。他曾任东京战犯法中国首席大法官，并亲自参与判战犯东条英机的死刑，因此在国际上声望颇，因此，虽然他是国民党员，新中国

日后看去，这可说是金庸少年时一次挑战师长、反抗压力的不凡之行，甚至被赞誉为打抱不平、反抗权的“侠客”行径。而这“不怕重大压力而在文学中畅所言”的品格，于他后来独立办报事业，也堪称一个获得成功的关键。

值得一提的是，在此期间，金庸以本名写了一篇名为《白象之恋》的小说，以新文学的形式写泰国华侨的生活，获得重庆市政府征文比赛的二等奖，这或许是查良镛发表的第一篇小说作品。

中学毕业后，金庸没有忘记他童年的梦想，选择了中央政治学校的外系，希望将来在外方面为国效力。这是国民党培养之地，而外系来的学生也多被派为外官，本可实现金庸的理想。经历中一场风波，金庸锋芒有所收敛，打算一心向学，尽力到少闻政治多读书，第一年便获得全校第一的优异成绩。然而，不久他竟又惹一桩麻烦。

但是，政局混，无论是学法或从政，希望都变得非常渺茫，学校许多学生，未曾修满便不得不提前毕业，金庸也不得不为未来另打算。此时，正好现了一个机会。

据说当时他登上开往香港的飞机后，才发现自己竟然无一文，顿时失。幸而邻座是香港《国民日报》的社长潘公弼，见他窘态，问起缘故，借了他十块港币，才使金庸渡过难关。四十五年后功成回望，当年困窘已不复存，而代之以“南来白手少年行，立业香江乐太平”的志得意满之心。然而当时，香港尚非后来光彩闪耀的“东方明珠”经济文化都比较落后，与上海相比甚至给金庸“有到了乡下地方的觉”他也只把香港当作自己人生的一个小小中转站，尚无在此长期扎，开基立业的目标。对于涉足政界，成为能够周游天下，战列国的外官，他仍然抱有烈的向往。当时他在《大公报》的是电讯翻译和编辑国际新闻版的工作，业余翻译他所崇拜的汤因比博士的著作《历史研究》。在此之外，他便有意识地运用自己所学过的外学知识与法律知识，在报纸上撰写社评，分析论证时局时事。1949年11月，中国航空公司和中央航空公司四千余人起义脱离国民党政权，接受中国共产党政府的领导，而国共双方即就铁路门在香港的资产的归属问题发生争执。而金庸据他的国际法知识，写了一篇题为《从国际法论中国人民在国外的产权》的长文，阐明这些资产应归新中国中央人民政府所有。

这大概是这一类型的书在中国的首例，因此大受迎，十分畅销，金庸与那两位同学，也获利匪浅，其时，他年仅十五岁。从这一件事中，已能发现他日后在办《明报》过程中，赖以大显手的过人才华和锐的市场受力。而武侠小说的成功，也不能说不与这“悉读者心理的直觉能力”有密切的关系。

古书、新书之外，他自称小学时代“得益最多”的是邹韬奋的《萍踪寄语》、《萍踪忆语》等游记及其所主编的《生活周报》。

但在当时却使他遭受到一生中的一个大挫折。金庸回忆说：“给学校开除，不但失去了继续求学的机会，连吃饭、住宿的生活也发生问题。”用他自己的话说“那是生死系于一线的大难”

据金庸回忆，他读武侠的启蒙，乃是八九岁时偶然读到的旧派武侠小说家顾名的代表作《荒江女侠》。这书写方玉琴为父报仇，并与同门师兄岳剑秋相偕锄的故事。顾名原为言情小说家，因此《荒江女侠》既写“侠”客锄，又写男女剑侠之间的“情”为言情武侠小说开山之作。这样曲折的剧情描写，丰富的情张力，对童年金庸产生了大的引力。而伸张正义、维护弱小，正贴合了他从小以来的梦想。此后，金庸到搜寻古今中外的武侠作品，如《江湖奇侠传》、《近代侠义英雄传》和白羽的作品，都在他记忆里留下了刻的印象。