直到1945年，杜月笙才回到上海老巢，他想念孟小冬，挂号快信叫她赶来。孟小冬现了，她已经是快四十的女人了，由于经常生病，显得很消瘦，不过依然是那么丽。杜月笙怜地拉她在怀，要她留下来。第二年，姚玉兰拖着几个儿女回来了，但见了昔日的好妹竟像个陌生人，小冬便回到了北平。

姚玉兰为什么这么？从关于孟小冬的几本传记看，作者都认为她一方面知杜月笙对孟有意便讨好他，另一方面，因杜的前3个太太都是苏州人，而她是北方人，在家中势单力薄，便把与自己关系好的小冬拉来。

孟小冬的人生注定是充满波折的。原来对情充满最好的愿望，情碎了，她就淡薄了男女之情，不愿意徒有虚名的情。跟上了能一手遮块天的男人，是希望过上安稳的生活。可是，社会动开始了，日寇侵占上海，杜月笙带着姚玉兰逃往香港，孟小冬又是孤一人。她回到北平，拜余叔岩为师，此后的许多岁月里，悉心照顾生病的师傅。

1949年天津、北平相继解放，杜月笙带着家人匆匆驶离上海去香港。一年多来，杜月笙很不好，孟小冬伺候在旁，煎汤熬药，不离左右。一如当初伺候自己的老师。

傲的孟小冬会拼个玉碎也不会听从这样的安排。但此时，经历情坎坷、生活磨难的孟小冬回想这些年杜月笙的好，她没有拒绝。以后，一代“冬皇”就成了杜月笙的人。

补行婚礼，42岁新娘

直到两年后，杜月笙60岁生日时，两广、四川、苏北等地发生灾，他决定借祝寿来赈灾义演。

不知，42岁新娘孟小冬内心真实的受，是幸福还是心酸？

孟小冬是一个心气极的人，她在演技上追求完，情上也是如此。但一次情破碎了，她的心可能也碎了。于是，有人说她跟从杜月笙自一无奈，这又似乎不完全对。

杜月笙也动了，考虑到自己每况愈下，他要为孤傲得不肯求人的孟小冬着想。于是在1950年，杜月笙不顾家人反对，与孟小冬举行婚礼，正式成为杜月笙的五太太。

从30岁起成为杜月笙的人后，孟小冬一直在没有名分中与杜月笙往。她图的是什么？仅仅是因为杜月笙挥手成云的权势？仰慕也好，惧怕也罢，这恐怕都不符合孟小冬的格。

孟小冬与梅兰芳的“相逢不见”

这一次，孟小冬尽情演。上海滩一票难求。她的《搜孤救孤》，征服了成千上万的观众。据说，送给她的篮排几里路长。这一次，梅兰芳也参加了演，只是，两人都极力回避，白天不同台，晚上都不曾碰面。最后一天杜月笙亲自参加的全合影，梅兰芳在场，孟小冬也就找个理由回避了。