为殿中丞、策贤良方正人等,又升为太常博士、陈州通判。
后调回京城任右司谏,又改任起居舍人、同知谏院,专给皇上提建议。多次极言进谏,都是劝仁宗约束近侍佞媚拍马之辈。内东门司乱收贿赂,交给吏部追究时,开封府鉴于他们是亲近皇帝的官吏,就把他们释放了。吴奎于是上书弹劾开封府尹魏馞,结果魏馞被调到越州。彭思永论事时,仁宗追问其中一些消息来源,吴奎代答说:“按照法律,御史有权保护其消息的来源,如果盘根问底,那以后还有谁敢为我们提供情况?这岂不是自己遮掩自己的耳目吗?”仁宗于是不再追问了。郭承佑、张尧佐任宣徽使,吴奎接连上书说他们不称职,结果郭免职,张调到河阳。
皇。。年间,天灾颇多,吴奎分析其症候说“:今年冬暖春寒,太阳不够明亮,五大行星运行失度,水旱二灾作恶,饥荒接踵而至,这是天道不顺;从东到西,地震为患,黄河改道,地面还冒出山来,这是地道不顺;邪恶势力妨害朝政,阴险小人挡住了皇上的光明,尔虞我诈,明争暗斗,下情难以上达,西夏、辽国二敌,欲壑难填,这是人事不和。帝王的品德最重要的就是亲近君子而斥退小人。现在有天下公认的贤才,您知道了却不提拔;天下公认的宵小,您识破了却不斥退。嫔妃骄恣,近侍邪恶,阴风如此旺盛,怎能不导致天灾人祸?几十年来您发下的文件或开展的一些工作,有些是有名无实,有些被下面的官吏变了样,有些因迁就莫衷一是的议论而改变,有些被奸贼蓄意破坏。因而全国上下,都已不大相信政令的权威,以为皇上说得再好也未必行动,即使雷厉风行地行动一阵子也未必能坚持办好,不过是一阵风而已。我希望皇上能将以前下发的文件坚决执行,坚定不一,持之以恒,谁敢阻挠,严惩不贷,不要被人猜疑而被天下人轻视。”
唐介弹劾文彦博时,指责吴奎是文彦博同党,于是调吴奎任密州知州。后任集贤院直院,又转任两浙转运使。又回京师供职于登闻检院,任同修起居注、知制诰。出使辽国,正碰上辽主加称号,要他进去庆贺。吴奎认为职有分工,没有去。回国时路上遇到辽国使者。辽国以金冠为大,纱冠次之。老规矩是,两国使者相近,服饰体现出的品级应相当。这次辽国的使者是纱冠,而吴奎是盛服。于是吴奎降其服饰等级以会见辽使。回国后他也因此而被调任寿州知州。
至和三年闹水灾,诏令朝野议论朝政得失。吴奎上书说“:皇上在位三十四年了,还未确定皇位继承人。据礼制,嫡系无子,就要在旁系中择贤而立。就左昭右穆的血统而言,应立太祖、太宗的曾孙为太子,这是众望所归。等您有亲子后再改立,而给曾立为太子的人以一定地位,谁说不合理呢?皇上不要听小人的鬼话,误了大事。若变生仓促,以致大权旁落,记录在史册上,也为万代后人所叹惜愤恨。我不愿意皇上以如此贤明的资质而遇到不测。这件事不能犹豫,但愿您早日决定。不迅速定夺,宗族即无所本。导致宗族不和的最大原因就是无所本。”仁宗被他感动,拜官翰林学士,兼开封府知府。
吴奎在开封从政,机智果断,下吏不敢欺瞒。富人孙氏放高利贷,欠债的人受其迫害,直至被夺家产、妻女。吴奎收集孙氏的历年罪恶,发配孙氏兄弟到淮、闽,土豪劣绅从此不敢作恶了。任职三月,政绩显赫。升任端明殿学士、成都府知府。为避亲讳,改任郓州。又回翰林院,拜为枢密副使。英宗治平年间,父死,悲痛伤身,在墓旁搭棚守墓,逢年过节时以洁净食物庄严地祭奠,不举行佛教礼仪。
神宗即位时,吴奎刚守满孝,官复原职。一月后,升任参知政事。当时神宗已经召见王安石,王不来,神宗对左右大臣说“:王安石是先帝的大臣,先帝请不动,我很以为他不恭顺。现在又请不来,是真的病了吗?还是有什么条件呢?”曾公亮说“:王安石是个学者,不会玩弄权术的。”吴奎却说:“我曾与王安石共事,此人有错不认,刚愎自用,其主张也很迂阔。万一受重用,必然紊乱朝纲。”于是命王安石任江宁知府。